越中北射水郡还在匠作畠山家的治下，此次出阵若是能成功救援匠作畠山家的话，就能迫使匠作畠山家割让北射水郡交由越后上杉家治理。景定也能将越后七郡之中的部分国人领主们转封至北射水郡，从而达到集权的效果。
“可好，能州的战事就交由义兄了，我这就返回府中御馆，准备调集军势出阵饭山城。”政虎说完就准备起身离开，却突然被景定叫住了。
“越后屋形殿请等一下，不如趁此机会让高梨刑部大辅与村上周防守和解如何？听闻高梨刑部大辅尚有一妹待字闺中，不如让高梨刑部大辅就此与村上周防守结为秦晋之好如何？”景定可不想村上义清在反攻北信浓的时候高梨政赖在暗中拆台，故而向政虎提出了这个建议。
“听闻村上周防守的不少家眷和四个儿子皆于葛尾城被害，为了让奥信浓诸将齐心协力只能如此了。正好村上周防守尚有一女待字闺中，可与高梨刑部大辅之子源五郎结缘，村上家与高梨家互相联姻后必然能携手共进。”政虎非常赞同景定的这个提议。
“甚妙啊，那之后就让小笠原信浓守进入北安昙郡的平仓城，让已经倒向我方的平仓城城主饭森日向守出面助其召集旧部，伺机攻入安昙郡的腹地；同时，高梨刑部大辅等越后上杉家旗下的水内郡诸将协助村上周防守攻入更级郡、埴科郡，越后屋形殿只需率军进驻饭山城作为他们的后援即可。”景定随即展开地图后说道。
“眼下就只能如此了。”政虎此时也想不出比这更好的策略了，只能先走一步看一步，伺机而动。
天文十六年，八月五日。
景定率刈羽众、岩代西会津郡山内众、越后水军众以及后勤民夫共计一万一千余人水路并进，从直江津出阵。政虎为了稳妥起见，下令越中的柿崎景家、庄田定贤、安田景元、菅名重国等家臣听从景定的号令，配合他救援匠作畠山家。
同时，政虎也调集段母衣众、旗本御手廻众、栖吉众、枥尾众等各部军势，以一万两千军势进驻饭山城。而上田众的栗林赖忠、樋口兼丰、深泽尚重等人则是伪装成村上军，与村上义清一同攻入更级郡和埴科郡。
至于北安昙郡方面，政虎则是安排山本寺定长、秋山昌纲等西颈城郡诸将率军进驻平仓城，暗中协助小笠原长时反攻信浓府中一带。
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