里见义弘与正木时茂商量一下决心发动一场进攻，作出里见家倾巢而出援助久留里城的假象，实际则是以正木时茂带着八千军势吸引北条家的注意力，并伺机拖住北条军主力争取时间，而里见义弘本人带着五千军势突袭爱宕山上的北条大营，再上演一出三船山夜袭战的好戏。
三月十六日一早，正木时茂率领八千军势从大多喜城出阵，并在当天傍晚移动到大福山上布阵作出一副长期抵抗的姿态，大福山距离久留里城不足十公里，若是里见军选择突袭便可以做到朝发午至，北条幻庵对此的态度十分谨慎，他命令北条军全线收缩返回爱宕山大营不出。
北条军这一缩就是半个月丝毫不所动，无论久留里城的里见军如何挑衅都不为所动，正木时茂卖了几次破绽也没能把北条军主力骗出爱宕山大营，北条氏政的五千军势也变成缩头乌龟，整日躲在真里谷城舞风弄月和歌茶道终日不断好不快活，看他那架势根本不是来打仗而是带着五千精锐来房総半岛渡假的。
正木时茂急的心头冒火偏偏毫无办法，缩在佐贯城里等待突袭的里见义弘也急的想骂人，北条氏家大业大可以不在乎这点粮食损耗，可是里见家现在只剩下半个上総国和小小的安房国，却养活着近两万军势，小马拉大车短时间没问题，时日已久可是决然拖不起的。
眼见久留里城粮草将尽，里见义弘愁的整夜整夜的睡不着觉，就在此时房総半岛又传来一个对里见家不利的消息，万喜城土岐为赖、胜浦城正木时获得当地国人领主的拥护，分别对大多喜城侧翼的大野城、城谷城发动进攻。
两座支城人少城小且缺兵少粮，完全挡不住有兵有粮又获得北条家支持的反叛军，两城在苦苦坚持三天就被顺利攻破，就此上総国东线彻底暴露在北条军的兵锋之下，缺少大军坐镇的大多喜城随时可能遭到兵火的侵袭。
收到噩耗的正木时茂大惊失色，再也没有稳坐钓鱼台的平静心情，大多喜城是正木时茂的居城老巢，同时也是正木一族得以立足房総半岛得到里见氏重用的基础，他配下的八千儿郎全是大多喜城附近的国人领主，得知自己的领地即将面临失守的危机时，哪里还有心情去抵挡北条军的进攻，纷纷奔走求告希望正木时茂立刻撤并回援。
军心动摇士气跌落已是大势所趋不可逆，正木时茂几乎没怎么考虑就同意国人众的请求，没有国人众的支持就没有他正木时茂在关东打出的“枪大膳”之威名，临走前他还能想着分别给久留里城内坚守的里见义尧，以及佐贯城的里见义弘送个口信作为交代就已经非常不容易了。
随着正木时茂不声不响的撤退，久留里城也随之失去最后的屏障，当里见义尧得知大多喜城陷入危机迫使正木时茂撤军返城的时候，便知道久留里城这次是真没办法守下去，又坚守七天吃光城里最后的粮草，在一个月黑风高的夜晚，里见义尧带着三千军势撤往大和田山城，宣告久留里城的彻底失守。
北条幻庵只是在第二天一早派出三千军势驻守久留里城，同时分出五千军势前往大福山原正木军大营驻扎，作为继续压迫大多喜城方向的进攻姿态，同时亲自率领七千军势缓缓移动到大野台，对充当大和田山城屏障的小糸城展开进攻。
这一连串攻势不急不躁似是好无烟火气息的布置，竟然取得压制里见氏的绝对优势地位，尤其是不费一兵一卒就拿下曾让北条氏政伤透脑筋的久留里城十分惊人，这对北条家众多年轻武士是个极大的启发。
包括北条氏政在内的众多大将都在思考一个问题，疾风烈火的进攻到底是否适合北条家的进攻策略，北条家虽然从不缺乏精兵猛将的支持，可比起更加能征善战的关东武士依然面临沉重的压力，每次以绝对优势打一场战争都要面临捉襟见肘的问题。
这也就是为何当年追随北条氏纲战上杉，打武田的五色备却总是无法取得正面战场优势的原因，北条家的根子依然是当年跟随北条早云下向伊豆的京都武士家臣团，比如同宗本族的伊势氏一族，谱代众里主要集中在伊豆二十一家和相模十四家的小笠原氏，山角氏、远山氏、松田氏、富永氏、大道寺氏、石卷氏、清水氏、安藤氏、多目氏、笠原氏等诸多家臣大半是跟京都武士出身。
家臣团严重依赖京都原班人马的支撑，可这些家族里不可能每一代都可以涌现出许多杰出的家臣，随着北条早云、北条氏纲到北条氏康这三代六十多年的更迭，原本有力的谱代众不可避免的陷入子孙相替时无法支撑权位的衰落状态。
而北条家又正需要更多的有力家臣来支撑扩张，自北条氏纲时代开始多方拉拢武藏国人众的行动持续整整三十年，最后换来的却是从北武藏到南武藏一次又一次无情背叛，迫使北条氏康换上一大堆亲族谱代担当城主来稳固武藏的领地支配。
近些年随着关东天文之乱的结束，北条家又进入新一轮飞速扩张期，如果没有越后吉良家的干涉和影响，北条氏康早就吃下整个上野国并趁势对下野国、上総国发动进攻，虽然因为吉良家而白白绕行不少弯路，但是对北条氏政个人的历练还是起到不错的作用。
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